Старинный русский город Клин возник на удивительно живописных берегах реки Сестры как порубежный укрепленный пункт ильменских славян-новгородцев. Первое достоверное упоминание о нем в Никоновской летописи относится к 1317 году.

Небольшая деревянная крепость стояла на высоком берегу реки Сестры, которая здесь делала большую излучину и создавала удобные условия для обороны. В настоящее время сохранились остатки рва у Кремля. С XIV века Клин находился в составе сильнейшего Тверского княжества и неоднократно подвергался нападениям то русских князей, то татарского воинства. Особенно сильно город был разорен в 1409 году татарским темником Едигеем.

В 1482 году Клин был присоединен к Московскому княжеству. Дальнейшему росту города сильно повредил также жестокий погром, устроенный опричниками Ивана Грозного в 1570 году, когда он совершил опустошительный поход на Тверь и Великий Новгород. Во времена «великой смуты» Клин, осажденный поляками, защищал князь Дмитрий Лопата Пожарский, двоюродный брат знаменитого Дмитрия Пожарского. Впоследствии Клин стал вотчиной Романовых. В составе Московского княжества город стал терять военно-стратегическое значение, все больше становясь центром ремесла и торговли.

В начале ХVIII века, с момента образования Петербурга, город оказался на важнейшем пути между старой и новой столицами. Указом Петра был учрежден «почтовый ям» и жители города были обязаны отправлять почтовую гоньбу. Город получил стимул для экономического роста, а ямской промысел наложил отпечаток на развитие местных ремесел. При Екатерине II Клин получил герб, на котором был изображен на зеленом поле почтарь, скачущий на коне и трубящий в рожок.

А. Н. Радищев в «Путешествии из Петербурга в Москву» посвятил городу целую главу, повествующую о судьбе старого слепого солдата.

Оживленный петербургский тракт создавал условия для развития торговли и ремесел, однако большим богатым городом Клин так и не стал, хотя как уездный город и получил для дальнейшего развития регулярный план, по которому в центре города были построены присутственные места, дом городничего, богадельня и т. д. Вокруг города возникли богатые усадьбы знатных людей: Александрово (князей Меньшиковых), Золино (князей Пожарских), Троицкое-Александрово (Татищевых) и т. д.

Архитектурный ансамбль Клина невозможно себе представить без Успенской церкви — ценнейшего памятника Подмосковья, одного из самых интересных в русском зодчестве середины ХIV века. Особенность его заключается в том, что ни на одной из дошедших до нас древних построек Подмосковья нет завершения фасадов тремя щипцами, как у Успенского храма. Сохранилась также Воскресенская церковь, возведенная в 1712 году в «нарышкинском стиле». Рядом с ней располагается шатровая колокольня 1769 года — дань консерватизму небольшого города. Своеобразной изюминкой старины являются торговые ряды, построенные в 1886 году в псевдорусском стиле по проекту архитектора С. Н. Родионова.

С живописными окрестностями Клина тесно связаны имена выдающихся писателей, художников, музыкантов, ученых.

7 августа 1887 года здесь совершил полет на воздушном шаре Д. И. Менделеев. Полет продолжался несколько часов и дал большие научные результаты. Более сорока лет была связана жизнь Д. И. Менделеева с Клинским краем. Ученый жил и работал в усадьбе Боблово, где по его плану был построен усадебный дом, в котором была оборудована лаборатория для химических опытов. В Боблово бывали многие ученые, а также дружившие с Менделеевым художники: И. И. Шишкин, Н. А. Ярошенко, А. И. Куинд. Усадебный дом, к сожалению, не сохранился. В село Соголево к родственникам приезжал Л. Н. Толстой, здесь он работал над рассказом «Три смерти». В усадьбе Чепчиха провел детство поэт А. Н. Майков. Писатель М. М. Пришвин работал агрономом в питомнике декоративных зеленых насаждений.

Усадьба Демьяново — один из культурных центров российской истории. На окраине старинного парка сохранилось здание Успенской церкви ХVIII века. В начале XIХ века усадьба принадлежала помещику Д. Б. Мертваго, у которого в 1811 году останавливался юный А. С. Пушкин с дядей по пути в Петербург. В 1883 году усадьбу приобрел философ В. И. Танеев (брат композитора С.И.Танеева), имевший богатейшую библиотеку в 20 тыс. томов.

В Клину жил и работал ученый-физиолог К. А. Тимирязев. В летние месяцы здесь плодотворно работал «певец старинной Москвы» художник А. М. Васнецов.

К клинскому периоду относится наивысший расцвет творчества П. И. Чайковского. В 1885 году он поселился в селе Майданово, где приобрел уединение, покой, свободу, так необходимые ему для творчества. Затем Петр Ильич переехал в имение Фроловское, в шести километрах от Клина, где прожил до 1891 года. «Я совершенно влюблен во Фроловское... вся здешняя местность кажется мне раем небесным», — писал композитор. За этот период творчества композитором были созданы «Пиковая дама», Пятая и Шестая симфонии, балеты «Спящая красавица» и «Щелкунчик». Эти произведения — слава и гордость русской классической музыки — вошли в сокровищницу мировой музыкальной культуры, принесли композитору всемирную славу. В октябре 1893 года П. И. Чайковский выехал из Клина для исполнения Шестой симфонии в Петербург, где вскоре скоропостижно скончался. Ныне в доме великого композитора работает «Дом-музей П. И. Чайковского в Клину».

В советское время в городе жил и работал известный писатель А. П. Гайдар. На местном материале он создал такие произведения, как «Тимур и его команда», «Комендант снежной крепости» и другие. В настоящее время в доме писателя создан музей. В городе также работает Краеведческий музей, где собрана богатая коллекция по истории и культуре края.